Sodium tri-sec-butylborohydride 三仲丁基硼氫化鈉
規格: 1.0 M solution in THF, SpcSeal
CAS:
67276-04-4
產品編號: H11935
MDL:
MFCD00011709
品牌: INFI
簡介
氫化鋰， 氫化鋁鋰，硼氫化鈉，三乙基硼氫化鋰(Super Hydride)/鈉/鉀 ，三仲丁基硼氫化鋰( L-Selectride)/鈉/鉀(K-Selectride)， Lithium Trisiamylborohydride (LiBSia3H) 60217-34-7， 三叔丁氧基氫化鋁鋰，77299-63-9 Lithium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride solution，Diisobutylaluminum hydride, DIBAL，硼烷四氫呋喃，氨基硼烷等, 金屬氫化物，作為還原劑和負氫離子的來源，廣泛用于無機和有機合成中，以及作為儲氫材料應用到日常生產生活中。金屬氫化物還原劑，可以還原取代鹵代物到烷烴，醛酮環氧亞胺等到醇或胺，羧酸衍生物如酯，腈及其他衍生物到特別是某些烴基取代的金屬化合物，具有反應條件溫和，副反應少以及產率高的優點，體現出較好的化學選擇性和立體 選擇性。在復雜的天然產物，藥物分子的合成中，較之其他還原法顯示出更多的優點。
應用舉例
1. 還原鹵代物等到相應的烷烴（反應式A，B），并且氘代實驗表明，該還原反應經過明確的SN2取代機理（反應式B）。另外，OTs，OMs等取代基也能被還原。
2. 還原環氧到醇，在如下例中，三乙基硼氫化鋰比的四氫鋁鋰的選擇性要高很多
3. 選擇性還原醛酮到相應的醇。在alfa-環己酮的還原中，以很高的選擇性的得到順勢的產品（反應式D）；并且，在醛和酮同時存在的情況下，可以優先還原醛到相應的一級醇（反應式E）。其中，Lithium trisiamylborohydride (LiBSia3H)表現出更好的選擇性，以其他取代的環己酮為例，各氫化物還原總結如表一。
4. 選擇性的還原羧酸及其衍生物?？梢栽谟衅渌杀贿€原的基團存在下，選擇性的還原酯基。
5.其他用途。氫化物也可以轉移負氫離子到其他的過度金屬有機化合物上，形成新的M-H化合物，選擇性的脫除甲基等等。
參考文獻
- Lithium Triethyllborohydride，Marek Zaidlewicz，Herbert C. Brown， Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis，2001
- Krishnamutthy, S. Schubert R.M Brown, H, C, J., Am Chem. Soc 1973, 95, 8486
- JACS, 1973
| Chemical Name | Sodium tri-sec-butylborohydride |
|---|---|
| Synonym | N-Selectride® 三仲丁基硼氫化鈉 溶液 |
| MDL Number | MFCD00011709 |
| PubChem Substance ID | 24852780 |
| CAS Number | 67276-04-4 |
| Chemical Name Translation | 三仲丁基硼氫化鈉 |
| WGK Germany | 3 |
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| Precautionary statements | |
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| Signal word | Danger |
| Hazard statements | |
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| Hazard Codes | F,C |
| Safety Statements | |
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| Risk Statements | |
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化學屬性
| Mol. Formula | C12H28BNa |
|---|---|
| Mol. Weight | 206.15 |
| Density | 0.893 g/mL at 25 °C(lit.) |
